0308176002《高等有机化学》教学大纲

一、教学目标

通过本课程教学，使学生掌握有机光化学反应、有机电化学反应和周环反应的相关理论与技术，牢固掌握有机反应活性中间体的结构与性质，掌握有机反应机理的研究方法，具备从事有机化学及相关领域科学研究与技术开发的能力。通过课程思政，使学生的社会主义核心价值观得到正确塑造。本课程入选2019年度学校精品课程建设计划，为了实现精品课程建设目标，在课堂教学外设置了课程设计环节，旨在培养学生研究性学习能力和研究能力。

二、教学内容与要求

本课程共计50学时，主要有有机反应活性中间体、有机反应机理的研究方法、有机光化学反应、有机电化学反应和周环反应等内容。各章节具体内容、要求和学时分配如下。

第一章：绪论(1学时)

1 本章教学内容：高等有机化学的含义、高等有机化学的研究内容、高等有机化学的研究方法、本课程的教学安排。

2 本章教学要求：通过本章课程的学习，要求学生理解高等有机化学与有机化学的本质差异。

3 本章教学重点：（1）高等有机的本质含义，（2）与基础有机的差异。

4 本章教学难点：本章无教学难点。

第二章：有机反应活性中间体(19学时)

1 本章教学内容：(1) 引言（0.5学时），(2) 碳正离子中间体（5学时），(3) 碳负离子中间体（4学时），(4) 自由基（3学时），(5) 卡宾（3学时），(6) 氮烯（2学时），(7) 苯炔（1学时），(8)最新进展（0.5学时），（9）课程设计（不计学时）。

2 本章教学要求：通过本章内容的学习，要求学生了解中间状态、过渡态、中间体和活性中间体的概念及其区别与联系以及活性中间体的主要类型，掌握碳正离子、碳负离子和自由基的结构、性质和稳定性的研究方法，理解卡宾、氮烯和苯炔的结构和性质特征，了解最新进展及存在的科学难题。

3 本章教学重点：（1）碳正离子、碳负离子和自由基的结构与性质，（2）不同状态卡宾和氮烯的加成反应和插入反应的反应机理。

4 本章教学难点：（1）活性中间体结构与稳定性的关系，（2）不同状态卡宾和氮烯的加成反应和插入反应的反应机理，（3）卡宾和氮烯的加成反应立体化学特征。

5 教学设计：从有机反应进程入手，引出中间状态、过渡态、中间体和活性中间体的概念及其区别与联系以及活性中间体的主要类型，然后按类型分别介绍各类活性中间体的结构、性质和制备方法等内容。本章安排一次课堂讨论，主题是单线态和三线态卡宾何者的插入选择性更高？时间约10分钟，学生自由发言或点名发言；全章内容结束时安排一次课程设计，题目是设计一实验证明不同状态氮烯的加成反应具有不同的反应机理。在讨论自由基相关内容时，适当融入科学精神等思政内容。

第三章：有机反应机理的研究方法(10学时)

1 本章教学内容：(1) 概述（0.5学时），(2) 产物研究（1学时），(3) 中间体研究（2学时），(4) 同位素标记研究（2.5学时），(5) 立体化学研究（2学时），(6) 反应条件研究（1学时），(7) 动力学研究（1学时），（8）课程设计（不计学时）。

2 本章教学要求：通过本章课程的学习，要求学生认识反应机理研究的重要性；掌握机理研究的一般步骤和常用方法；了解判断反应机理合理性的一般原则。

3 本章教学重点：中间体研究、同位素标记研究和立体化学研究的具体方法及其应用。

4 本章教学难点：动力学同位素效应的理解及其应用。

5 教学设计：从有机反应机理研究的发展历史开始，引出反应机理研究的重要性和主要研究方法及研究手段，然后分别介绍各种具体的研究方法。课程进行中安排一次课外作业；全章内容结束时安排一次课程设计，题目是设计一个实验或一种方法研究卤代烃的水解反应机理是S_N1还是S_N2。讨论有机反应机理研究进展时，机理研究属于基础研究，往往并无近期直接利益，但对科学发展具有重要作用，此处可适当引导学生树立核心价值观；介绍机理研究程序时，通过“要全面、客观地收集所有实验结果”而不能为了发表论文“片面、主观地收集对自己有利的部分实验结果”的案例教学，引导学生树立正确的科学研究态度和作风和“有德才能有所得”的道理。

第四章：有机光化学反应与光化学合成技术(6学时)

1 本章教学内容：(1) 光化学反应特征及研究进展（0.5学时），(2) 光化学反应基本原理（1学时），(3) 典型的光化学反应类型（3学时），(4) 光化学合成技术与装置（1.5学时）。

2 本章教学要求：通过本章课程的学习，要求学生熟悉光化学反应的基本理论；掌握羰基化合物、烯烃和芳烃的光化学反应及其机理；了解光化学合成的基本装置。

3 本章教学重点：（1）羰基化合物和芳烃的光化学反应类型，（2）羰基化合物及芳烃光化学反应的反应机理。

4 本章教学难点：（1）羰基化合物及芳烃光化学反应的反应机理。

5 教学设计：从为化学反应提供能量的方式出发，引出光化学反应的概念以及光化学反应与热化学反应的差异和光化学反应的特征，然后介绍光化学过程等光化学反应基本原理和几种典型的光化学反应，最后简单介绍光化学合成技术。本章课程结束后安排一次课外作业。

第五章：周环反应(5学时)

1 本章教学内容：(1) 基本概念与基本原理（0.5学时），(2) 电环化反应（2学时），(3) 环加成反应（1.5学时），(4) σ迁移反应（1学时）。

2 本章教学要求：通过本章课程的学习，要求学生了解分子轨道对称性守恒原理和前线轨道理论；掌握周环反应中“允许”、“禁阻”及产物构型构像的判断方法；掌握周环反应的反应机理。

3 本章教学重点：（1）电环化反应和环加成反应的立体化学规律和选择性规律，（2）立体化学规律和选择性规律的机理。

4 本章教学难点：立体化学规律和选择性规律的机理。

5 教学设计：从有机反应机理的特征出发，引出周环反应的概念以及周环的特征和主要类型，然后分别介绍电环化、环加成和σ迁移反应及相关的选择性规律及其机理。本章课程结束后安排一次课外作业。

第六章：有机电化学反应与电合成技术(9学时)

1 本章教学内容：(1) 有机电化学反应的特征、装置（0.5学时），(2) 有机电化学氧化反应（4学时），(3) 有机电化学还原反应（3学时），(4)有机电化学合成技术及发展前沿（1.5学时）。

2 本章教学要求：通过本章内容的学习，要求学生了解电化学反应的特征和电化学合成装置；熟悉各类电化学反应及其机理；掌握电氧化与电还原的原理，了解有机电化学合成技术和技能、技巧。

3 本章教学重点：（1）各类重要有机化合物的电氧化与还原反应的反应机理。

4 本章教学难点：（1）典型化合物的电化学氧化和还原反应类型，（2）典型化合物的电化学氧化和还原反应机理。

5 教学设计：从为化学反应提供能量的方式出发，引出电化学反应的概念以及电化学反应与热化学反应的差异和电化学反应的特征，然后分别介绍各种典型化合物类型的电化学氧化和电化学还原反应及其机理。在发展前沿内容讲授时，通过过去和近年我国科学家的成果对比，适当融入爱党爱国等思政内容。本章课程进行中安排一次课堂讨论，题目是醛酮还原是单电子为主还是双电子为主、怎么研究判断。

三、教学方式

课程采取线下课堂讲授、课堂讨论、课外课程设计和线上学习、答疑相结合的教学方式。

四、考核方式与成绩评定

课程考核方式为过程考查与期末考试相结合。在考试环节，化学工程与技术学科必修课学生采取闭卷考试，其它学科选修课学生自愿选择闭卷或开卷考试。

成绩评定及考核比例：

（1）过程考查占40%，其中作业+课堂讨论：10%，课程设计研究及报告交流：30%。

（2）期末考试占60%。

（3）按上述比例计算出百分制得分即为必修课学生的总成绩，按上述比例计算出百分制得分达到60分及以上即为选修课学生通过。

五、教材及主要参考书目

教材：

[1]《高等有机化学基础》，荣国斌编著，化学工业出版社，2015年

参考书目：

[1]《ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY》，F. A. CAREY and R. J. SUNDBERG编著，Plenum Press出版社，2010年

[2]《高等有机化学》，王积涛编著，高等教育出版社，2012年

[3]《高等有机化学》，（美）斯密斯∙马奇著，李艳梅译，化学工业出版社，2010年